但是，吴君如母亲的眼光可不是一般的毒辣，她看出来女儿是吃演艺这碗饭的料。在她的鼓励与支持下，16岁的吴君如考取了无线艺员训练班。日后江湖上才有了“三姑”的名号，香港金像奖和台湾金马奖又多了一位“双料影后”。
加入无线艺员训练班的吴君如与曾华倩、梁朝伟、刘嘉玲是同班同学。吴君如与曾华倩都属于家庭出身比较好的，没有什么经济压力。学表演纯属于玩票性质，所以吴君如与曾华倩能玩到一起，很快成为了好朋友。后来曾华倩与刘嘉玲这一对“情敌”破冰，也是在吴君如的节目里撮合的。
景黛音
翁美玲
毕业后吴君如即成为无线力推的“无线八仙女”，她们分别是：吴君如、刘嘉玲、翁美玲、戚美珍、蓝洁瑛、商天娥、曾华倩、景黛音。其貌不扬的吴君如也是黄霑命名的“无线九龙女”(年龄由大到小)：蓝洁瑛、梅艳芳、上山诗钠、张曼玉、吴君如、曾华倩、罗美薇、刘嘉玲、邱淑贞。
以玉女形象出道的吴君如通过主持《欢乐今宵》，获得了一定的知名度和关注度，这是一档很受欢迎和长寿的节目。
1984年19岁的吴君出演与梁朝伟、刘德华主演的电视剧《鹿鼎记》，吴君如扮演韦小宝的老婆之一曾柔，性格大大咧咧的吴君如并不喜欢这个温婉的角色，表演起来也有些做作，与其他美艳的众老婆比起来，她也没有什么存在感。1986年徐克导演的电影《刀马旦》，吴君如参演，从此她正式踏入电影圈。
1988年23岁的吴君如出演电影《霸王花》，凭借此片她提名第8届香港电影金像最佳新演员。紧接着她陆续出演《霸王花》系列(《神勇飞虎霸王花》《猛鬼霸王花》《霸王花与霸王花》)，放得开的吴君如没有任何偶像包袱，她几乎包揽了影片的全部笑点。吴君如从此找到适合自己发展的喜剧电影的路线。
1990年25岁的吴君如与周星驰合作《望夫成龙》，这是一部让人又哭又笑的经典爱情故事。吴君如大开大合的表演让人捧腹之余，又催人泪下。
“女版周星驰”吴君如与星爷作为男女主角合作的影片有两部：《望夫成龙》和《无敌幸运星》。吴君如参演过的星爷影片有：《赌圣》、《鹿鼎记》、《神龙教》、《92家有喜事》、《千王之王2000》。
1992年27岁的吴君如以歌手身份，发表粤语专辑《装傻》和《我有我的温柔》。《我有我的温柔》更是获得叱咤乐坛流行榜生力军女歌手银奖，并且入围1993年十大劲歌金曲最受欢迎女新人。
1994年29岁的吴君与梁朝伟、吴倩莲合演恐怖片《等着你回来》，提名第14届香港电影金像最佳女配角。
1996年31岁的吴君如自己投资电影《四面夏娃》，这部转型之作，摒弃了吴君如一贯的搞笑风格，片中吴君如一人分饰四角。她的演技受到肯定，因此提名第33届台湾电影金马最佳女主角奖和第16届香港电影金像最佳女主角奖。
1998年33岁的吴君如凭借《古惑仔情义篇之洪兴十三妹》提名第35届台北金马影展金马最佳女主角奖、并且获得第18届香港电影金像奖“影后”、第5届香港电影评论学会最佳女演员奖、第4届香港电影金紫荆最佳女主角奖，这是她第一次成为真正的“影后”，她的演技终于受到专业评委的认可！
2002年37岁的吴君如凭借《金鸡》中老妓女金如一角，提名第22届香港电影金像奖最佳女主角提名、成为第40届台湾电影金马奖“影后”。
2003年38岁的吴君如凭借《金鸡2》，提名第23届香港电影金像奖最佳女主角、提名第4届华语电影传媒大奖最佳女主角，同时吴君如以太空人的形象做了一套个人邮票，成为邮票明星第一人。
1985年至2005年这20年间，吴君如参演影片已经超过100部，票房累计7亿。吴君如成为香港电影史上“累积票房收入最高女演员奖”。(男演员是刘德华)。
2008年年43岁的吴君如开始主持《哔哔哔，打到来了！》，2009年1月30日，口无遮拦的吴君如在节目中侮辱因伤退出奥运比赛的刘翔，一时引来大众的指责，她不得不公开道歉。
2009年44岁的吴君如与钱嘉乐主持《欢乐今宵》，获高层颁发金饭碗以资奖励。
2009年4月，吴君如主演《岁月神偷》。这是部经典电影，吴君如毫无瑕疵，感人肺腑的表演，让她获得第10届中国长春电影节金鹿奖最佳女配角、第14届中国电影华表奖优秀境外华裔女演员奖、提名第29届香港电影金像奖最佳女主角、提名第31届大众电影百花奖最佳女主角。
2009年2月22日，吴君如在《星星同学会》中，爆料娱乐圈有一位以“清纯玉女”形象示人的女星，其实是一位收齐“四大天王”的“集邮女星”，一时引起热议。 很多清纯玉女纷纷躺枪。尤其是周慧敏更是被很多人拿来质疑。
谁料第二天吴君如在《哗！哗！哗！打到来了》中声称此事只是玩笑 ，但人们普遍认为确有其人。
2011年46岁的凭借许鞍华执导的《得闲炒饭》，获得亚洲影展影后
2014年49岁的吴君如主演《金鸡SSS》成为贺岁片之冠，她也凭借此片提名第34届香港电影金像奖获最佳女主角。
2014年6月，吴君如成为第十三届纽约亚洲电影节，首获“亚洲之星”的亚洲女演员。吴君如成为香港的“喜剧皇后”。
2017年50岁的吴君如首次执导并主演《妖铃铃》，同时献唱推广曲《什么鬼》。该片成为首日票房冠军，但豆瓣得分仅4.1分。
2021年56岁的吴君如监制并参演真人真事改编的电影《妈妈的神奇小子》。凭借此片提名第40届香港电影金像奖最佳女主角。
2022年57岁的吴君如受邀成为奥斯卡主办方美国电影艺术与科学学院2022年成员。
吴君如靠搞笑影片突破玉女设定，成为“喜剧天后”。《家有喜事》是她事业转折点，转型成功后，凭借实力演技成为双料“影后”。演戏、主持双丰收。成为香港娱乐圈有话语权的“三姑”。
早期因为与汤镇业和戚美珍、苗侨伟一起出游，被大肆报道与汤镇业的绯闻，间接导致翁美玲自杀。这只是卷入是非的开始。
但她为人高调，口无遮拦，为了引起热议也好，还是真实想法也罢。刘翔，赵雅芝都成了她攻击的对象。而原本的好友梅艳芳，因为在电影《爱君如梦》中，吴君如加戏而来救场的梅艳芳戏份却被删减，以及发表对刘德华喜爱的言论，伤害了梅艳芳的感情，梅艳芳至死都不肯原谅吴君如。
但邱淑贞、曾华倩却是她闺中密友。另两位人品为人自不必说，能与三姑保持几十年的友谊，可见吴君如的人品也是不错。
在爱情方面，吴君如也受过伤，却也结局圆满。与杜德伟的恋情有幸福也有背叛与伤害，最后促使吴君如改变扮丑路线，努力减肥变美。
1997年(32岁)国外偶遇导演陈可辛后，两人迅速坠入爱河，出双入对，恩爱携手，后育有一女陈是知，至今已经成人。多年后，吴君如坦言知道陈可辛大陆有情妇，而且她们并没有领证，令人唏嘘之外，也让人不禁为三姑开放的感情态度折服。自由的相爱，何尝不是一种人生之路。只有双方觉得快乐幸福就足够了！
